15-08-2023
Аспарагин | |
Общие | |
---|---|
Систематическое наименование | 2-амино-3-карбамоилпропановая кислота |
Сокращения | Асн, Asn, N AAU,AAC |
Традиционные названия | аспарагин |
Химическая формула | HOOC-CH(NH2)-CH2-CONH2 |
Эмпирическая формула | C4H8N2O3 |
Физические свойства | |
Состояние (ст. усл.) | твёрдое |
Примеси | L, D, LD |
Отн. молек. масса | 132,12 а. е. м. |
Термические свойства | |
Температура плавления | 220 моногидрат, 233 L, 182 LD °C |
Химические свойства | |
pKa | 2,02 и 8,84 |
Растворимость в воде | растворим в воде г/100 мл |
Вращение [α]D | + 21° |
Изоэлектрическая точка | 5,41 |
Классификация | |
Рег. номер CAS | [70-47-3] |
SMILES | N[C@@H](CC(N)=O)C(O)=O |
Аспараги́н (принятые сокращения: Асн, Asn, N) — амид аспарагиновой кислоты (2-амино-бутанамид-4-овая кислота, Asx или B). Одна из 20-ти наиболее распространённых аминокислот природного происхождения. Их кодоны AAU и AAC.
Содержание |
Аспарагин был выделен из сока спаржи (англ. Asparagus) в 1806 году французским химиком Луи-Никола Вокленом и помощником Пьером Жаном Робике[1], став первой полученной человеком аминокислотой. В составе спаржи аспарагин содержится в больших количествах, соответственно он получил своё имя. Характерный запах мочи некоторых людей после употребления спаржи относят к различным метаболитам аспарагина.[2] Несколько лет позже, в 1809, Робике[1] снова обнаружил в корне лакрицы вещество похожее на аспарагин, затем Plisson в 1828 подтвердил это.
Аспарагин легко образует внутреннюю соль — бетаин.
Благодаря наличию хирального центра, существует два энантиомера (S), участвующих в построении белков, (R) и их смеси, вплоть до смеси с равным количеством — рацемат.
Так как в аспарагине боковые ответвления в виде карбоксамидной группы могут образовывать водородные связи с пептидной цепью, аспарагиновые остатки часто находят в начале и конце пептидной цепи(альфа-спираль), и в свою очередь для β-листы[3]. Его роль может быть обозначена как «закупорка» водородных связей взаимодействий, которые в другом случае могли связываться с основной полипептидной структуры. Глутамины, с дополнительной метиленовой группы, имеют большую конформационную энтропию и из-за этого они менее полезны в этом отношении. Аспарагин также обеспечивает ключевыми местами для N-связанного гликозилирования модификацию протеиновой цепи с добавлением цепи углеводородов.
С XIX века известны обе формы аспарагина. L-аспарагин имеет сладкий вкус, D-напротив горький. При наличии в пище сахара при нагревании с аспарагином образуется акриламид — потенциальный канцероген.
Аспарагин не является незаменимой аминокислотой, что означает способность синтезировать его основными метаболитическими путями в человеке, и не требуется в диете. Он находится в значительных количествах в:
животных источниках: молоко, сыворотка, мясо, домашняя птица, яйца, рыба, морепродукты
растительных источниках: спаржа, помидор, бобовые, орехи, семена, соя, цельные зёрна.
В живых клетках присутствует в свободном виде и в составе белков. Путем образования аспарагина из аспарагиновой кислоты в организме связывается токсический аммиак.
Прекурсором к аспарагину является оксалоацетат. Оксалоацетат конвертируется в аспартат, используя энзим трансаминазы. Энзимы переносят аминогруппу с глутамата на оксалоацетат, производя α-кетоглутарат и аспартат. Энзим аспарагин синтетаза производит аспарагин,АМФ, глутамат и питофосфат из аспартата, глутамина и АТФ. В аспарагин синтетазы реакции, АТФ используется для активации аспартата, образуя формил-β-аспартил-AMФ. Глутамин даёт аминогруппу, которая реагирует с β-аспартил-AMФ, образуя аспарагин и свободную АМФ.
Аспартат — это глюкогенная аминокислота. L-аспарагиназы гидролизует амидную группу, образуя аспартат и аммиак. Трансаминаза конвертирует аспартат в оксалоацетат, который может быть далее использован в цикле трикарбоновых кислот или глюконеогенезе.
Нервной системе для нормального функционирования требуется аспарагин. Он также играет важную роль в синтезе аммиака.
Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её. |
Аминокислоты | |
---|---|
Стандартные аминокислоты | Аланин · Аргинин · Аспарагин · Аспарагиновая кислота · Валин · Гистидин · Глицин · Глутамин · Глутаминовая кислота · Изолейцин · Лейцин · Лизин · Метионин · Пролин · Серин · Тирозин · Треонин · Триптофан · Фенилаланин · Цистеин |
Нестандартные аминокислоты | Пирролизин · Селеноцистеин |
|
Аспарагин.