08-05-2023
Аргинин | |
Общие | |
---|---|
Систематическое наименование |
2-амино-5-(диаминометилиденамино)пентановая кислота
|
Сокращения | Арг, Arg, R CGU,CGC,CGA,CGG;AGA,AGG |
Хим. формула | (NH-C(NH2)NH(CH2)3CH(NH2)-COOH) |
Рац. формула | C6H14N4O2 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 174,2 г/моль |
Химические свойства | |
pKa | 12,48 |
Классификация | |
Рег. номер CAS | |
PubChem | |
Рег. номер EINECS | 230-571-3 |
SMILES |
|
ChemSpider | |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
Аргинин (2-амино-5-гуанидинпентановая кислота) — алифатическая основная α-аминокислота. Оптически активна, существует в виде L- и D- изомеров. L-Аргинин входит в состав пептидов и белков, особенно высоко содержание аргинина в основных белках — гистонах и протаминах (до 85 %).
Аргинин является основной аминокислотой, несущей два основных центра: аминогруппу в α-положении и гуанидиновую в δ-положении. Гуанидиновая группа благодаря резонансной делокализации заряда при протонировании является сильно основной (pKa 12.48), находится в протонированной катионной форме при pH < 10 и способна образовывать множественные водородные связи. В слабощелочных и нейтральных растворах аргинин образует цвиттер-ион. Высокая основность аргинина и, соответственно, способность образовывать ионные связи с фосфатными группами ДНК, обуславливает образование нуклеопротеидов — комплексов гистон-ДНК хроматина и протамин-ДНК гетерохроматина сперматозоидов.
Аргинин — условно-незаменимая аминокислота. У взрослого и здорового человека аргинин вырабатывается организмом в достаточном количестве. В то же время, у детей и подростков, у пожилых и больных людей уровень синтеза аргинина часто недостаточен. Биосинтез аргинина осуществляется из цитруллина под действием аргининсукцинатсинтазы и аргининсукцинатлиазы.
Аргинин является одним из ключевых метаболитов в процессах азотистого обмена (орнитиновом цикле млекопитающих и рыб).
Аргинин является субстратом NO-синтаз в синтезе оксида азота NO, являющегося локальным тканевым гормоном с множественными эффектами — от провоспалительного до сосудистых эффектов и стимуляции ангиогенеза.[1]
L-Аргинин встречается во многих продуктах питания, как животного, так и растительного происхождения. В таблице приведены данные по содержанию аргинина на 100 грамм продукта и указано содержание белка.
Продукт | Белок | Аргинин | А/Б |
---|---|---|---|
Свинина сырая | 20,95 г | 1394 мг | 6,7 % |
Сырое куриное филе | 21,23 г | 1436 мг | 6,8 % |
Сырое филе лосося | 20,42 г | 1221 мг | 6,0 % |
Куриное яйцо | 12,57 г | 820 мг | 6,5 % |
Коровье молоко, 3,7 % жирности | 3,28 г | 119 мг | 3,6 % |
Кедровые орехи | 13,69 г | 2413 мг | 17,6 % |
Грецкие орехи | 15,23 г | 2278 мг | 15,0 % |
Тыквенные семечки | 30,23 г | 5353 мг | 17,7 % |
Пшеничная мука г/п | 13,70 г | 642 мг | 4,7 % |
Кукурузная мука | 6,93 г | 345 мг | 5,0 % |
Рис нешлифованный | 7,94 г | 602 мг | 7,6 % |
Гречишный хлеб | 13,25 г | 982 мг | 7,4 % |
Горох сушеный | 24,55 г | 2188 мг | 8,9 % |
Аргинин присутствует в рецептуре гепатопротекторов[2], иммуномодуляторов[3], кардиологических препаратов, лекарственных препаратов для ожоговых больных, больных ВИЧ/СПИД, а также в рецептурах средств для парентерального питания в послеоперационный период.
Проводится тестирование L-аргинина в качестве средства терапии инсультоподобных эпизодов при митохондриальном заболевании — синдроме MELAS.[4][5][6][7]
Аргинин широко рекламируется как компонент БАД для бодибилдеров и спортсменов- тяжёлоатлетов с целью улучшения питания мышц, и пожилых людей для улучшения эректильной функции. Так же массово применяется аргинин и в пищевых добавках, рекламируемых «в целях стимулирования иммунитета». А также аргинин стимулирует выброс гормона роста, который, в свою очередь, влияет на омоложение всего организма, уменьшает количество подкожного жира, увеличивает анаболизм. Аргинин является донором оксида азота,[1] открытие биологических эффектов которого было удостоено Нобелевской премии в медицине.[8]
Многочисленные исследования, опубликованные в ведущих рецензируемых журналах, указывают на неэффективность аргинина для бодибилдинга (аргинин не влияет на продукцию оксида азота, не расширяет сосуды, таким образом, применение аргинина в спортивном питании бессмысленно).[9]
Аминокислоты | |
---|---|
Стандартные | |
Нестандартные | |
См. также |
Аргинин.