06-09-2023
| Ацетоуксусная кислота | |
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование | 3-оксобутановая кислота, пропан-2-он-1-карбоновая кислота. |
| Традиционные названия | ацетоуксусная, β-кетомасляная кислота, ацетоацетат |
| Химическая формула | C4H6O3 |
| Эмпирическая формула | C 47,06 %, H 5,92 %, O 47,02 % |
| Физические свойства | |
| Состояние (ст. усл.) | бесцветная маслянистая жидкость |
| Молярная масса | 102,0886 ± 0,0045 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | 36,5 °C |
| Химические свойства | |
| pKa | 3,77 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 541-50-4 |
| Рег. номер PubChem | 96 |
| SMILES | CC(=O)CC(=O)O |
| ChEBI | CHEBI:15344 |
Ацетоýксусная кислота - одноосновная, первый представитель β-кетокислот, участвует в обмене веществ. Является неустойчивым соединением.
Содержание |
Ацетоуксусная кислота представляет собой бесцветную подвижную маслянистую жидкость, растворимую в воде во всех отношениях, а также в этаноле, диэтиловом эфире. Неустойчивая, даже при слабом нагревании (в водном растворе) распадается на ацетон и углекислый газ:
CH3C(O)CH2COOH → CH3C(O)CH3 + CO2↑.
Еще менее прочны её соли с тяжелыми металлами, разлагающиеся с образованием ацетона даже при обыкновенной температуре[1].
Сильная кислота, pKa = 3,77.
Для ацетоуксусной кислоты характерна кето-енольная таутомерия. В результате индуктивного эффекта кетогруппы ацетоуксусная кислота является более «кислой», чем её основа - масляная кислота.
Ацетоуксусная кислота реагирует с галогенами (хлором или бромом), которые разлагают её до соответствующего галогеноводорода, углекислого газа и галоидацетона (хлор- или бромацетона):
Ацетоуксусная кислота получают путём омыления (гидролиза) этилового эфира ацетоуксусной кислоты, с последующим взаимодействием с разбавленными кислотами (серной или азотной). Другой метод основан на окислении масляной кислоты пероксидом водорода:
Ацетоуксусную кислоту можно получить, также с помощью реакции конденсации Кляйзена (взаимодействие натрия с этилацетатом), с последующим гидролизом ацетоуксусного эфира[2]:
Ацетоуксусная кислота.
