22-10-2023
Сесквитерпе́ны (полуторатерпены), группа органических соединений класса терпенов, в которую входят углеводороды от С15Н24 до С15Н32, а также их кислородные производные (спирты, альдегиды, кетоны), называют часто сесквитерпеноидами; распространены в растениях, найдены в секреторных выделениях насекомых.
Содержание |
Сесквитерпены разделяются по числу углеродных колец и двойных связей. Алифатические имеют 4 двойные связи, моноциклические — 3, бициклические — 2, трициклические — 1, тетрациклические двойных связей не имеют.
Биосинтез сесквитерпенов в растениях протекает через цис-, mpaнc- и транс-, транс- фарнезилпирофосфаты. Сесквитерпены входят в состав эфирных масел, живиц и скипидаров. Наиболее изучены сесквитерпены, входящие в состав нейтральной части живиц хвойных пород семейства Pinaceae. Наряду с углеводородами во всех тканях растений присутствуют также их кислородные производные.
Сесквитерпены и сесквитерпеноиды — вязкие жидкости или легкоплавкие кристаллические вещества со своеобразным, иногда приятным запахом, определяющим характерный запах растений. Многие сесквитерпены и их производные, например лактоны, биологически активны.
Сесквитерпены весьма реакционноспособны: быстро окисляются на воздухе, изменяются при нагревании (особенно в кислой среде); легко присоединяют галогены и галогеноводородные кислоты, O3, HClO, NOCl, N2O3, N2O4; легко гидрируются, дегидрируются и т. д.
Основным методом выделения сесквитерпенов из пририродного сырья — его ректификация, а также газо-жидкостная и адсорбционная хроматография либо их комбинация.
Сесквитерпены используют главным образом в парфюмерии как душистые вещества и фиксаторы запахов (например, акарон, дендролазин, неролидол, санталолы, фарнезол и его ацетат), а также в медицине (например, активное начало цитварного семени, сантонины С15Н18О3 — одни из лучших антигельминтных средств). Кроме того, сесквитерпены — регуляторы роста растений; компоненты феромонов насекомых (кариофиллен, фарнезоны); биохимические маркеры нефти для прогнозирования её запасов в земных недрах.
Сесквитерпен.