Эпоксибензантрацéн — окись бензантрацена, эпоксид бензантрацена, твёрдое вещество, плохо растворимое в воде, хорошо — в органических растворителях. Встречается в смоге, сигаретном дыму. Получается путем окисления бензантрацена.

Токсикология и биологическая роль

Эпоксибензантрацен - крайне токсичное, с высокой реакционной способностью вещество. Попадает в организм человека в основном через воздух, кровь и кожу в виде бензантрацена, который накапливается и гидроксилируется в печени с помощью микросомальной системы окисления. Сильнейший канцероген, разрушает клетки печени, легко связывается с ДНК, алкилирует и образует с ней ДНК-аддукты, в результате чего вызывает необратимые процессы в клетках: апоптоз, трансформацию и мутагенез, приводящие к злокачественным опухолям печени. Дальнейшее окисление эпоксибензантрацена считается бесполезным, так как большая его часть начинает немедленно разрушать клетки. Образовавшийся двухатомный спирт - бензантрацендиол менее токсичен, чем эпоксид, однако тоже является канцерогеном, правда не таким сильным, как эпоксид^[1].

Из-за своей токсичности, реакционной и канцергенной способности эпоксибензантрацен не используется в органическом синтезе. Сильно загрязняет атмосферу, в больших количествах (до 10 мкг/м³) обнаруживается в городском смоге, в воздухе рядом с крупными промышленными зонами и ТЭС работающих на угле.

Присутствует в ничтожных долях в воздухе - 5-10 нг/м³, токсичным считается - 1800-2000 нг/м³, LD₅₀ мыши (преорально) = 0,087-0,09 мг/кг^[2].

Литература

См. также

• Бензантрацен
• Канцерогенез
• Канцерогены

Примечания