18-10-2023
Фенилпропаноиды — класс растительных органических соединений, которые синтезируются из аминокислоты фенилаланина. Обладают широким спектром функций — защита от травоядных животных и микробных заболеваний, структурные компоненты клеточных стенок, защита от ультрафиолетового света, пигменты и сигнальные молекулы.
Содержание |
Сначала поддействием фермента Phenylalanine ammonia-lyase фенилаланин преобразуется в коричную кислоту. Ряд ферментативных гидроксилирований и метилирований приводит к кумариновой кислоте, кофейной кислоте, ферруловой кислоте, 5-гидроксиферуловой кислоте и синапиновой кислоте. Превращение этих кислот в соответствующие эфиры производит некоторые летучие компоненты трав и цветов, которые служат ряду функций, включая привлечение насекомых. Например эфир коричной кислоты.
Сокращение карбоксильных функциональных групп в коричных кислотах приводит к соответствующим альдегидам, например коричный альдегид. Дальнейшее сокращение карбоксильных групп приводит к монолигнолам включая кумариновый спирт, конифериловый спирт и синапиловый спирт. Монолигнолы — мономеры, которые, полимеризуясь,производят различные формы лигнина и суберина, являющиеся структурными компонентами стенок растительных клеток.
Фенилпропаноиды, включая эвгенол, хавикол, сафрол и эстрагол, также получены из монолигнолов. Являются основными компонентами различных эфирных масел.
Гидроксилирование коричной кислоты приводит к кумариновой кислоте, которая в ходе дальнейшего гидроксилирования превращается в умбеллиферон. Другое использование коричной кислоты - через ее тиоэфиры с коферментом A приводит к хавиколу.
Cтильбеноиды, такие как ресвератрол, являются гидроксилированными производными стильбена. Они сформированы через альтернативную ароматизацию с коферментом А.
| Это заготовка статьи по органической химии. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её. |
Фенилпропаноиды.
