28-04-2023
Триметилхлорсилан | |
Общие | |
---|---|
Систематическое наименование | триметилхлорсилан |
Сокращения | TMSCl |
Химическая формула | (CH3)3SiCl |
Эмпирическая формула | С3H9SiCl |
Физические свойства | |
Состояние (ст. усл.) | жидкость |
Отн. молек. масса | 108,7 а. е. м. |
Молярная масса | 108.64 г/моль |
Плотность | 0,854 г/см³ |
Термические свойства | |
Температура плавления | - 57,7 °C |
Температура кипения | 57,3 °C |
Температура вспышки | - 28 °C |
Давление пара | 253 гПа (20 °C) |
Химические свойства | |
Растворимость в воде | водой быстро гидролизуется г/100 мл |
Растворимость в апротонных растворителях | смешивается г/100 мл |
Оптические свойства | |
Показатель преломления | 1,3885 |
Структура | |
Гибридизация | тетраэдрическая при кремнии |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 75-77-4 |
Рег. номер EINECS | 200-900-5 |
RTECS | VV2710000 |
Триметилхлорсилан (хлортриметилсилан) — кремнийорганическое вещество с химической формулой (CH3)3SiCl. Широко используется в органическом синтезе, в основном в качестве защитной группы. Может быть получен по реакции метиллития с четырёххлористым кремнием. Однако он легко коммерчески доступен.
Содержание |
Бесцветная подвижная жидкость с резким запахом и низкой температурой кипения. Дымит во влажном воздухе. Устойчива в отсутствии влаги. Смешивается с апротонными растворителями такими как гексан, бензол, толуол, диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, хлороформ, дихлорметан, этилацетат и др.
В промышленности его получают совместно с диметилдихлорсиланом и метилтрихлорсиланом (синтез Мюллера — Рохова[1], в котором порошкообразный кремний в присутствии порошка меди и окиси меди реагирует с хлорметаном при 350 °C с образованием диметилдихлорсилана, диспропорционирующего in situ на триметилхлорсилан и метилтрихлорсилан).
Разделение смеси метилхлорсиланов производится дистилляцией.
Триметилхлорсилан типичное электрофильное вещество, атом кремния очень легко атакуется нуклеофилами. Это проявляется в легкости гидролиза с выделением тепла, в ходе которого образуется хлороводород и триметилсиланол. Последний димеризуется с выделением воды, образуя гексаметилдисилоксан.
При взаимодействии с восстановителями (например алюмогидрид лития) образуется триметилсилан (CH3)3SiH.
Несмотря на их гидролитическую нестабильность этих веществ, они нашли широкое применение в органической химии. Окисление двойной связи эпоксидированием таких силилированных енолов с дальнейшим гидролизом может быть использовано для введения гидроксигруппы в α-положение к карбонильной группе. Триметилсилиловые эфиры енолов могут также быть использованы в качестве эквивалента енола в конденсации Мукайямы[2][3] альдольной конденсации.
В случае электронакцепторных заместителей в α-триметилсилильном карбанионе реакция идет по механизму, близкому к реакции Виттига и протекает стереоселективно. Этот метод используется для синтеза алкенов из карбонильных соединений (реакция Петерсона).
В лаборатории перед использованием очищается перегонкой над CaH2.
Триметилхлорсилан легколетуч и леговоспламеним с низкой температурой вспышки. При контакте с кожей и глазами вызывает сильные ожоги. Гидролизуется на воздухе с образованием хлороводорода. Работа с ним ведётся в вытяжном шкафу и необходимыми средствами защиты: очки, резиновые перчатки. Триметилхлорсилан желательно хранитить в азотной атмосфере в коррозионностойкой таре.
Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её. |
Триметилхлорсилан.