Макроцикл по определению ИЮПАК — «циклическая макромолекула или макромолекулярная циклическая часть макромолекулы»* В химической литературе химики органики могут называть макроциклом любую молекулу, содержащую кольцо из более чем девяти атомов. В координационной химии понятие макроцикла даётся в более узком смысле; так здесь называют циклическую молекулу с тремя или более атомами-донорами, способными образовывать координационные связи с центральным атомом металла.
Макроциклический эффект
Кристаллическая структура иона Zn(II) координационно связанного с
цикленом и
этанолом. Взято из Inorg. Chem., 1997, 4579-4584.
Макроциклический эффект был открыт в 1969 году.* Координационные химики изучали циклические молекулы с тремя или более атомами-донорами с более чем девятью атомами в цикле, поскольку у этих соединений обычно сильная и специфическая связь с металлами.* Основная общая характеристика всех макроциклических молекул это макроциклический эффект.
Синтез
Макроциклы обычно синтезируются из более мелких линейных молекул.
История использования
В течение десятилетий макроциклы использовались для синтеза красок. Например фталоцианины, аналоги порфирина, использовались наиболее часто с момента их открытия из-за своего тёмно-синего цвета. Однако, у них есть и другие применения. Их название происходит о предшественника в синтезе фталодинетрил.*
Макроциклы в биологии
Категории молекул связанных с этой статьёй
- Лиганд атомы, ионы или функциональные группы связанные с неким центром
- Хелаты мультидентные лиганды, содержащие более одного донорного атома
- Криптанды молекула с множественными циклами
- Ротаксаны макроциклы надетые на молекулы гантелевидной формы
- Катенан молекулярные кольца собранные на подобии цепи
- Молекулярные узлы молекулы в форме узла, например трилистника
Литература
- macrocycle".
- ↑ Milgrom, L.R The Colours of Life: An Introduction to the Chemistry of Porphyrins and Related Compounds. — New York: Oxford University Press, 1997. — ISBN 0-19-855380-3 (hardbound) ISBN 0-19-855962-3 (pbk.)
- http://dx.doi.org/10.1021/ja01051a091
- ↑ Melson, G.A., Ed. Coordination Chemistry of Macrocyclic Compounds. — New York: Plenum Press, 1979. — ISBN 0-306-40140-1
- ↑ Jung, J.E.; Seung, S.Y., Bulletin of the Korean Chemical Society 2002, 23(10) 1483—1486.
- Chambron, J-C.; Dietrich-Buchecker, C.; Hemmert, C.; Khemiss, A-K.; Mitchell, D.; Sauvage, J-P.; Weiss, J. (1990). «Interlacing molecular threads on transition metals». 10.1351/pac199062061027.