10-07-2023
| Диметилбензантрацен | |
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование | 7,12-диметил-5,6-бензо[а]зантрацен |
| Сокращения | ДМБА |
| Традиционные названия | диметилбензантрацен, 5,10-диметил-1,2-бензо[а]зантрацен |
| Химическая формула | С20H16 |
| Эмпирическая формула | С 93,70876%, H 6,29124% |
| Физические свойства | |
| Состояние (ст. усл.) | твердое |
| Молярная масса | 256,34104 (±0,004) г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | 123 °C |
| Температура кипения | 480 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость в воде | 0,055 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 57-97-6 |
| Рег. номер PubChem | 6001 |
| Безопасность | |
| ПДК | 0,005 мг/м3 |
| ЛД50 | 0,115 мг/кг |
| Токсичность | сильно токсичен, сильный кожный ирритант, канцероген |
ДМБА — или диметилбензантрацéн, полициклический ароматический углеводород, производное бензантрацена, один из распространенных и сильнейшихканцерогенов[1] образуется в результате неполного сгорания нефтепродуктов, бытового мусора, входит в состав выхлопных газов, смога и сигаретного дыма. Синтезируется из каменноугольной смолы.
Содержание |
Впервые был синтезирован в 1938 году В.Бахманом и Й. Хемердом, в том же году Бахманом и его коллегами из Мичиганского университета был обнаружен канцерогенный потенциал[2]. Опыты проводились на мышах, в результате чего они обнаружили, что ДМБА индуцирует опухоли в 2 раза быстрее, чем 3-метилхолантрен[2]. Благодаря положению метильной группы (положение 7,12), ДМБА считается высококанцерогенным веществом[3][4].
Твердое вещество, от желтовато-серого до жёлтого, практически нерастворимое в воде (0,055 мг/1 л, при t = 24° С)[5], хорошо в органических растворителях: бензоле[6], толуоле, ацетоне[6] и ксилолах, слабо в спирте и эфире имеет высокую температуру плавления (122,5° С)[6] и кипения. Горит сильно коптящим пламенем, часто неполностью сгорая образует угарный газ.
Крайне токсичен, при попадании даже в незначительных количествах (15 мкг) на кожу (особенно повреждённую), может вызывать предраковые состояния. В организм попадает через легкие, кровь или кожу гидроксилируется в печени микросомальной системой окисления. Часто накапливаясь в ней образует более токсичные и канцерогенные промежуточные эпоксиды, которые легко алкилируют ДНК — образуя с ней ДНК-аддукты, тем самым приводя к злокачественным опухолям, сильнейшей дегенерации и некрозу близлежащих тканей печени, в небольших количествах может задерживаться в легких.
Помимо сильного гепатоканцергенного действия, ДМБА вызывает часто и быстро опухоли молочной железы и легких, меланому и лейкемию, поэтому его широко используют во многих исследовательских лабораториях по изучению рака. ДМБА выступает в качестве инициатора опухолей (10-50 мкг), создающий необходимые для исследования мутаций[7].
Сильно загрязняет атмосферу, имеет свойства биоаккумуляции. Вместе с бензантраценом и другими ПАУ образуют смог[8]. В больших количествах обнаруживается в воздухе рядом с промышленными зонами и ТЭС. Среднее содержание составляет 150—200 нг/м3. Из-за своей токсичности и канцерогенности (сильнее бензола приблизительно в 20 раз), ДМБА не имеет промышленного значения. ПДК в рабочей зоне = 0,00015 мг/м3[8], для атмосферного воздуха 0,005-0,01 мкг/м3[8]. Сильно раздражает кожу. LD50 мыши (перорально) = 0,115 мг/кг, 0,2-0,25 мг/кг — подкожно[9].
Диметилбензантрацен.
