Гомогентизиновая кислота (2,5-дигидроксифенилуксусная кислота, по анионной форме — гомогентизат) — ароматическое органическое соединение, двухатомный фенол, карбоновая кислота с формулой (HO)₂C₆H₃CH₂COOH. Промежуточный продукт распада в организме животных и человека ароматических аминокислот — фенилаланина и тирозина.

Биологическая роль

В природе образуется из п-гидроксифенилпирувата, а также из п-гидроксифенилацетата. У животных является промежуточным соединением в процессе катаболизма аминокислот фенилаланина и тирозина:

Фенилаланин → Тирозин ⇋ п-гидроксифенилпировиноградная кислота → Гомогентизиновая кислота → Малеилацетоуксусная кислота → Фумарилацетоуксусная кислота → Фумаровая кислота + Ацетоуксусная кислота

Гомогентизиновая кислота является предшественником токоферолов, пластохинона.

Медицина

При наследственном заболевании алкаптонурия, выражающемся в нарушении обмена аминокислот из-за отсутствия оксидазы гомогентизиновой кислоты, метаболизм аминокислот останавливается на стадии образования гомогентизиновой кислоты, которая выводится с мочой.

Интересные факты

Цена на гомогентизиновую кислоту — около 500 €/г ^[3].

Литература

• Гомогентизиновая кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: В 86 томах (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.

Примечания